@efok
Nou, de workaround werkt, maar helaas met kanttekeningen.
Op ieder apparaat wordt de DNS handmatig aangepast naar het interne IP van de NAS, dus pihole, om adblocking/tracking/malware/etc tegen te gaan. De reden dat het niet op het gehele netwerk gebeurt is (je gelooft het niet), omdat mijn vriendin dit niet wil, anders werken haar ads in Candy Crush en andere games niet meer, dus zou ze geen rewards meer krijgen om naar reclame te kijken 🤣. Dat betekend dat mijn agenda niet gesynced wordt op haar device, maar op die van mij werkt het nu vlekkeloos door Local DNS in te stellen op pihole. Natuurlijk synced mijn agenda op haar device wel wanneer ze buiten ons netwerk is (dus op 4G zit bijv.), maargoed, dat deed het al. Ik zou natuurlijk Tail pihole.log kunnen gebruiken om te achterhalen welke ads ik voor haar specifieke device zou kunnen whitelisten door haar device in een andere group te plaatsen. Daarnaast is het wel zo dat nu via <mijnID>.synology.me:8080 mijn pihole te benaderen is van buiten mijn netwerk over HTTP, dus niet encrypted. Moet ik eigenlijk daar weer achteraan...
Al met al geeft de workaround dus weer andere mindere bijkomstigheden.
Ik vind het jammer dat NAT loopback niet gewoon werkt, dan zou dit alles niet nodig zijn, maar toch bedankt voor jouw workaround. Daar leer ik weer veel van en geeft stof tot nadenken.